Τραγούδησε το “From The Bottom Of My Broken Heart” και «Baby One More Time».
H Britney έχει προταθεί για Grammy 8 φορές ενώ έχει κερδίσει μια!
Πιο αναλυτικά:
2000: Καλύτερη Πρωτοεμφανιζόμενη/ Καλύτερη γυναικεία Pop εμφάνιση. ( Baby One More Time)
2001: Καλύτερη Pop τραγουδίστρια/Καλύτερος Pop δίσκος ( Oops!.. I Did It Again)
2003: Καλύτερη Pop τραγουδίστρια ( Overprotected)/Καλύτερος Pop δίσκος (Britney)
2005: Καλύτερο Dance τραγούδι ( Toxic ) όπου και κέρδισε
2010: Καλύτερο Dance τραγούδι ( Womanizer)
